3-amino-4-pirazol-karbozamid-hemiszulfát

Intermedier az allopurinol szintéziséhez.

A 3-amino-4-szubsztituált pirazol sorozat egyike.Köztes termékként használható számos farmakológiailag hatásos szerves vegyület, például a pirazolopirimidin-származékok sorozatába tartozó allopurinol, utóbbi 1963 óta Klinikai alkalmazása óta a köszvény kezelésének fő gyógyszere.Jelenleg kevés ismert módszer létezik a szintetizálásra

3-amino-pirazol-4-karboxamid-hemiszulfát Kínában, elsősorban malononitril és trietil-ortoformiát reakciójával etoxi-metilén-malononitril előállítására, majd a hidrazin-hidrát reakciójával 3-amino-4-ciano-pirazol keletkezik, amelyet végül tömény kénsavval reagáltatnak.

3-aminopirazol-4-karboxamid-hemiszulfát (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopirazol- Synthesis of 4-formamid hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), a teljes kitermelés Ezzel a módszerrel a szintézis körülbelül 60% (malononitrilre számolva), ez a módszer Háromlépéses reakciót foglal magában, a lépések hosszabbak, és a felhasznált reagensek, mint a malononitril és az etoximetilén-malononitril, mérgezőbbek és drágábbak.Ezenkívül az ezzel a módszerrel előállított 3-aminopirazol-4-formamid-hemiszulfát színe nehezen eltávolítható, és további feldolgozást igényel, ami bonyolultabb.

A külföldi szakirodalomban beszámoltak arról, hogy nyersanyagként piridilamid-hidrazont és etoxi-metilén-malononitrilt használnak 3-amino-4-ciano-pirazol előállítására addícióval és ciklizálással, majd tömény kénsavval reagálva a célvegyületet kapják (Reuken G Jones. Reactions of ortoesters with with aktív metilénvegyületek [J], J Am Chem. Soc. 1952, 74(5): 4889 4891).Az eljárás során felhasznált fő nyersanyagok drágák, a reakcióhozam nem magas, az ipari termelés nyeresége alacsony.Nehéznek kell lennie.